Die Musicals, die Stephen Sondheim seither veröffentlicht hat, sind umso spitzfindiger und schwerer zugänglich.
Statistisch gesehen wird auf jeden 4. US-Präsidenten geschossen, und jeder 10. stirbt daran. „Assassins“ verwebt die Geschichte amerikanischer Präsidenten – Abraham Lincoln, John F. Kennedy, Gerald Ford, Ronald Reagan und andere – und ihrer Attentäter – neun von bis dato insgesamt dreizehn. Es ging Sondheim darum, die Unterschiedlichkeit seiner Titelhelden herauszuarbeiten: „Einige von ihnen waren verrückt, andere nicht. Manche waren politisch motiviert und ansonsten ganz normale Leute – obwohl dieses Land lieber glauben würde, dass man verrückt sein muss, um so etwas zu tun.“  Die Partitur vermischt typisch amerikanische Musikstile: Cowboysongs, Gospel und Hymnen.

Mitte der 90er Jahre folgte mit „Passion“ wieder das Remake eines europäischen Films, „Passione d’Amore“ von Ettore Scola, in dem sich ein schneidiger Offizier zu zwei Frauen hingezogen fühlt: zu der schönen Clara und der unansehnlichen, unliebenswürdigen und kränklichen Fosca.
In jenen Jahren machte der Komponist längst mehr Furore mit Ehrungen, die ihm zuteil wurden, und mit Revue-Programmen, in denen sein Repertoire von den zahlrechen Darstellerinnen und Darstellern seiner Shows präsentiert wurde. Bernadette Peters widmete ihm den kompletten zweiten Akt ihrer Personality-Show.

Zuletzt ist 2009 das einaktige Broadway-Drama „Road Show“ herausgekommen. Daran hat Stephen Sondheim jahrzehntelang immer wieder gearbeitet. Dass selbst ein Mann seines Formats mitunter so viel Zeit und mehrere Anläufe braucht, um ein Projekt zu verwirklichen, mag uns Normalsterbliche trösten. Von einer Bearbeitung von Alva Johnstons Erzählung „The Legendary Mizners“, auf der „Road Show“ beruht,  hatte er schon 1953 seinem Mentor Oscar Hammerstein II. erzählt.

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